ענף הפרסום במדיה הדיגיטלית מתמודד עם חששות מסוגים שונים מצד שחקנים שונים בענף, הנובעים כולם מן השינויים המהירים שחלים בו, ובמיוחד מכניסתו למשחק של הפרסום הפרוגרמטי.

שוק הפרסום הדיגיטלי הוא שוק גדול והוא עובר שינויים ללא הרף, בין השאר בעקבות התפתחויות מהירות בטכנולוגיה ובדפוסי השימוש בה. אינספור שחקנים מציעים פתרונות שונים, ונוכח שפע האפשרויות, מציאת הפתרון הטוב ביותר היא משימה לא פשוטה למפרסמים, ולאחרונה היא נעשית מבלבלת במיוחד עם התפשטותו של הפרסום הפרוגרמטי. מצד אחד, פרסום פרוגרמטי מאפשר למכור את כל הפרסום במקום אחד ולהשיג חשיפה במקומות רבים. אבל לעתים קרובות לא ברור אם הפשטות שבפתרון זה תמיד מניבה תוצאות טובות יותר מאשר בניית פתרונות פרסום מסובכים ויקרים יותר תוך שימוש ביותר משירות פרסום פרוגרמטי אחד.

תחום שלם של התלבטויות בענף הפרסום הדיגיטלי הוא בעיות המדידה. בחלקן הבעיה היא עניין של הגדרות, והגדרות הן דבר חשוב. אחת משאלות ההגדרה החשובות ביותר היא למה בכלל אפשר לקרוא "צפייה" בפרסומת. האם פרסומת שנטענה אבל שהמשתמש לא גלל את התוכן עד אליה היא חשיפה? במשך כמה זמן צריכה הפרסומת להיות גלויה כדי להיחשב לחשיפה? האם חשיפה לחלק משטח הפרסומת נחשבת לחשיפה? בינתיים אין בענף סטנדרטים מקובלים למה שנקרא viewability, ולפי הגדרות שונות יש הבדלים גדולים ביותר במספר החשיפות שפרסומת נתונה מקבלת.

לאור החשש מפרסומות שאינן מקבלות די חשיפה ולכן אינן יכולות להשפיע, יש מו"לים המנסים למכור במחיר גבוה יותר חשיפות "בטוחות", אך זה ניסיון בעייתי, מפני שהוא מעורר ספקות לגבי ערכן של אפשרויות הפרסום האחרות שהם מציעים ומוריד את מחירן במקביל לעליית מחירי הפרסום ה"מובטח", כך שמהלך כזה עשוי בסופו של דבר לא לשפר את הכנסות רוכשי הפרסום.

בעיית מדידה קשה עוד יותר משאלת ההגדרה של חשיפה היא איך להעריך את השפעתה. הפתרון הטכני המקובל בענף הפרסום היא לשלם על אינטראקציה, כלומר (בדרך כלל) על לחיצה: המפרסם משלם למו"ל כאשר משתמש לוחץ על מודעה או עושה פעולה רצויה אחרת. אבל סביר להניח שלפעמים, גם כאשר המשתמש אינו מגיב למודעה בפעולה מדידה כלשהי כמו לחיצה, הוא יכול להיות מושפע מן החשיפה למודעה. אולי הוא מחליט להגיב רק בעקבות כמה חשיפות, ולאו דווקא באותו המקום? אולי התגובה בכלל לא מתרחשת באמצעים דיגיטליים?

לשאלות אלה אפשר למצוא תשובות חלקיות בעזרת הערכה כללית של ביצועי קמפיינים, אבל לא קל להתחקות אחר החשיפות שבאמת השפיעו על משתמש לפעול ולהעריך את תרומתן של חשיפות שלא נרשמת בהן אינטראקציה, ולכן גם לא ברור כיצד נכון לשלם על חשיפות כאלה.

הונאה היא בעיה מטרידה אחרת. סוג ההונאה שמפרסמים חוששים מפניו הוא בעיקר חשיפות מלאכותיות. המפרסמים משלמים למו"לים על חשיפות או על לחיצות על המודעות שלהם. למו"לים יש אינטרס להגדיל את מספר האירועים האלה, ולכן הם עלולים להתפתות לחולל אירועי חשיפה פיקטיביים, אשר יירשמו כחשיפות או לחיצות ויגדילו את הכנסותיהם על חשבון המפרסמים בלי לחשוף את הפרסומות למשתמשים אמיתיים. לאור חשש זה מתחילים להופיע אמצעים טכנולוגיים שנועדו להבטיח שכל חשיפה שנרשמת היא אכן חשיפה אמיתית, לעיני משתמש אנושי, אבל זו עדיין בעיה רצינית אשר לפי דו"ח שהתפרסם לאחרונה נמצאת בינתיים נמצאת במגמת עלייה.

במדיה הישנה היה ברור הרבה יותר מהם מקומות "איכותיים" לפרסום. במדיה הדיגיטלית זה עדיין הרבה פחות ברור, וחוסר ודאות זה עדיין משחק לידיה של המדיה הישנה, המסורתית, כאשר מפרסמים שלא מבינים את השוק הדיגיטלי מחליטים לדבוק בערוצים הישנים. אפילו כיום עדיין יש מי שפשוט חוששים מן המדיה הדיגיטלית ולא מאמינים בה. אבל גם בין מי שכן מפרסמים במדיה הדיגיטלית או מוכרים בה אפשרויות פרסום, שאלת האיכות וההתאמה בין הפרסום למקום הפרסום היא שאלה חשובה. מו"לים לא רוצים פרסומות בלתי הולמות שיפגעו בתדמיתם, או פרסומות שלא יעניינו את הקהל שלהם. וגם המפרסמים עצמם אינם מעוניינים בהכרח בכל חשיפה, ורוצים שהפרסומות שלהם יופיעו במקומות הנכונים, לעיני הקהל הנכון.

שיטות המסחר הישנות בפרסומות, בין אנשים, אפשרו דרגה גבוהה של בקרה על היבט זה של הפרסום. הפרסום הפרוגרמטי פתח בפני כל הצדדים גישה חסרת תקדים לאפשרויות פרסום והוזיל את התהליכים. אבל האוטומטיזציה של התהליך הורידה את דרגת הבקרה והעלתה את הסיכוי לחשיפות בלתי רצויות. גם כדי להתמודד עם בעיה זו נעשים מאמצים לשפר את המיקוד והבקרה באמצעים טכנולוגיים, אך בינתיים החשש של כל הצדדים בנוגע לאיכות החשיפה ממשיך להיות בעיה.

מיעוט הבקרה בפרסום אוטומטי היא אחת הסיבות לכך שפרסום פרוגרמטי נקשר יותר ל"עודפים" — למכירה בזול של אפשרויות פרסום שאחרת לא היו מנוצלות כלל, בשעה שעיקר הפרסום, הנסחר במחירים גבוהים יותר, ממשיך לקבל טיפול ידני של בני אדם. ככל שהתהליכים הפרוגרמטיים ישתפרו וייתפסו כאמינים יותר צפוי חלק גדול יותר מן הפרסום הדיגיטלי לעבור להיסחר באופן פרוגרמטי.

לבסוף, מעבר לשאלות הטכניות האלה צריך הענף להתמודד גם עם הצד האנושי שלו — עם בעיות שנוגעות לאנשים שפועלים בו, או שעדיין מהססים אם וכיצד לפעול בו. חברות שמציעות פתרונות פרסום טכנולוגיים, ולאחרונה במיוחד פתרונות פרוגרמטיים, נתקלות בחוסר הבנה מצד לקוחות פוטנציאליים. עם הזמן הלקוחות לומדים להכיר ולהעריך את האפשרויות החדשות, אך לוקח להם זמן להסתגל לשינויים, במיוחד לכאלה המשנים את כללי המשחק. ולא רק ללקוחות הקצה קשה להסתגל לשינויים טכנולוגיים, אלא גם לאנשים בכל חלקי תעשיית הפרסום, כולל אלה שבונים את הפרסומות עצמן. גם הם צריכים להסתגל לצורות חדשות של פרסום (ריבוי סוגי מכשירים בגדלים שונים, התפשטות הפרסום בווידאו ועוד) ולטכנולוגיות חדשות, וכאשר הם אינם מבינים היטב את התנאים החדשים ונצמדים לצורות פרסום ישנות, התוצאות עלולות להיות פחות מוצלחות.